Ruptura heterolitica

Ruptura heterolítica: Se presenta cuando los electrones de enlace son conservados por una de las dos especies químicas presentes. El resultado es que, aquella que retuvo los electrones, tendrá una carga neta negativa (llamada anión) mientras que la otra, al carecer de éstos, tendrá una carga neta positiva (llamada catión).

La especie orgánica resultante, CH3+, posee solo seis electrones aparadeados, y en consecuencia adquiere una carga positiva sobre el átomo de carbono, que se denomina ión carbonio o carbocatión.
Los Carbocationes son iones cargados positivamente que contienen un átomo de carbono que cuenta con seis electrones en tres enlaces. Los iones carbonio se representan generalmente como R+.
En segundo lugar es posible que los dos electrones de enlace abandonen el grupo sustituyente (Cl) y sean retenidos por un grupo orgánico (CH3), dando como resultado una especie orgánica con 8 electrones, por lo que el átomo de carbono adquiere una carga negativa y se denomina carbanión o R-

ejemplo de rompimiento heterolítico 'carbanión'.

Imagen tomada del blog cienciaslasalleenv.blogspot.com.

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Los carbaniones son iones cargados negativamente que contienen un átomo de carbono con tres enlaces y un par de electrones no compartido. Las especies resultantes de una ruptura heterolítica son altamente reactivas, reaccionando rápidamente con otras moléculas. En general, tales especies constituyen sustancias intermedias en las reacciones y se caracterizan por ser de vida muy corta, por lo que no es fácil detectarlas o aislarlas por métodos fisicoquímicos ordinarios.

Mecanismos de ruptura de mecanismo

Si se examina cualquier reacción orgánica se observa que se rompen enlaces en las sustancias reaccionantes y se forman nuevos enlaces en los productos. El rompimiento de enlaces puede ser simétrico, llamado también homolítico y asimétrico o heterolítico. El primero origina especies neutras con electrones desapareados, llamados radicales Libres y el segundo produce especies iónicas.

1.1. Ruptura homolítica: en este caso,cada especie conserva el electrón que inicialmente aporto para formar el enlace. a cada una de las especies formadas se le denomina radicales libres,que son partículas muy inestables, energéticas y eléctricamente neutras. Para que este rompimiento se de es necesario la presencia de luz ultravioleta (hv) o calor.

Importancia de las Reacciones Organicas

Las reacciones son un elemento importante de la química orgánica, y su conocimiento es esencial para el químico. La conversión de unas sustancias en otras se realiza mediante el empleo de reacciones, que en muchos casos actúan sobre grupos concretos de la molécula.
Las reacciones orgánicas presentan dos características especiales que las diferencias de las inorgánicas: se desarrollan a muy baja velocidad y, en la mayoría de los casos, solamente el grupo funcional interviene en la reacción, por lo que el resto de la molécula orgánica permanece intacta.
En los procesos orgánicos es poco frecuente que unos reactivos dados conduzcan a unos productos definidos, mediante una reacción única. Lo normal es que la reacción que esperamos vaya acompañada de otros procesos secundarios, de modo que no solo se obtiene los productos que esperamos, sino también los que aparecen como consecuencia de esos procesos secundarios. Esto hace pensar que los productos de la reacción dependen, en gran medida, de las condiciones experimentales.

Otras Clasificaciones de Reacciones Organicas

En química heterocíclica, las reacciones orgánicas se clasifican por el tipo de heterocíclico formado con relación al tamaño del anillo y tipo de heteroátomo. Ver, por ejemplo, la química de los indoles.

Las reacciones orgánicas también pueden ser clasificadas por el tipo de enlace al carbono, con respecto al elemento involucrado. Se encuentran más reacciones en la química de organosilicio, química de organoazufre, química de organofósforo, y química de organoflúor. Con la introducción de los enlaces carbono-metal, este campo se entrecruza con laquímica organometálica

Reacciones Organicas por su grupo funcional

Las reacciones orgánicas pueden ser categorizadas basándose en el tipo de grupo funcional involucrado en la reacción como reactante, y el grupo funcional que es formado como resultado de esta reacción. Por ejemplo, en la transposición de Fries, el reactante es un éster y el producto de reacción es un alcohol.

A continuación se presenta una vista global de los grupos funcionales con su preparación y reactividad:

Grupo funcional	Preparación	Reacciones
Anhídrido de ácido	preparación	reacciones
Halogenuro de acilo	preparación	reacciones
Aciloína	preparación	reacciones
Alcohol	preparación	reacciones
Aldehído	preparación	reacciones
Alcano	preparación	reacciones
Alqueno	preparación	reacciones
Halogenuro de alquilo	preparación	reacciones
Nitrito de alquilo	preparación	reacciones
Alquino	preparación	reacciones
Amida	preparación	reacciones
Óxido de amina	preparación	reacciones
Amina	preparación	reacciones
Compuestos de areno	preparación	reacciones
Azida	preparación	reacciones
Aziridina	preparación	reacciones
Ácido carboxílico	preparación	reacciones
Ciclopropano	preparación	reacciones
Compuestos diazo	preparación	reacciones
Diol	preparación	reacciones
Éster	preparación	reacciones
Éter	preparación	reacciones
Epóxido	preparación	reacciones
Halocetona	preparación	reacciones
Imina	preparación	reacciones
Isocianato	preparación	reacciones
Cetona	preparación	reacciones
Lactama	preparación	reacciones
Nitrilo	preparación	reacciones
Compuestos nitro	preparación	reacciones
Fenol	preparación	reacciones
Tiol	preparación	reacciones

Reacciones Organicas por su mecanismo(cuadro)

Tipo de reacción	Subtipo	Comentario
Reacciones de adición	adición electrofílica	incluye reacciones tales como la halogenación, hidrohalogenación e hidratación.
	adición nucleofílica
	adición radicalaria
Reacción de eliminación		incluye procesos tales como la deshidratación, y se observa que siguen mecanismos de reacción E1, E2, o E1cB
Reacciones de sustitución	sustitución nucleofílica alifática	con mecanismos de reacción SN1, SN2 y SNi
	sustitución nucleofílica aromática
	sustitución nucleofílica acílica
	sustitución electrofílica
	sustitución electrofílica aromática
	sustitución radicalaria
reacciones orgánicas redox		son reacciones redox específicas de los compuestos orgánicos y son muy comunes.
Reacciones de transposición	Transposiciones 1,2
	Reacciones pericíclicas
	metátesis

Reaaciones Organicas por su mecanismo

No hay un límite al número de reacciones orgánicas y mecanismos posibles.³ Sin embargo, se observa ciertos patrones generales que pueden ser usados para describir muchas reacciones comunes o útiles. Cada reacción tiene un mecanismo de reacción por pasos que explica cómo sucede, aunque no siempre es clara una descripción detallada a partir sólo de una lista de reactantes. Las reacciones orgánicas puedes ser organizadas en algunos tipos básicos. Algunas reacciones encajan en más de una categoría. Por ejemplo, algunas reacciones de sustitución siguen una trayectoria de adición-eliminación. Esta apreciación general no pretende incluir cada reacción orgánica individual. Por el contrario, sólo pretende cubrir las reacciones básicas.

Aspectos Fundamentales

Los factores que rigen las reacciones orgánicas son, esencialmente, los mismos de cualquier reacción química. Los factores específicos a las reacciones orgánicas son aquéllos que determinan la estabilidad de los reactantes y productos, tales como conjugación, hiperconjugación y aromaticidad, y la presencia y estabilidad de reactivos intermedios tales como radicales libres, carbocationes y carbaniones.

Un compuesto orgánico puede consistir de varios isómeros. En consecuencia, la selectividad, en términos de regioselectividad, diastereoselectividad y enantioselectividad es un criterio importante para muchas reacciones orgánicas. La estereoquímica de las reacciones pericíclicas está regida por las reglas de Woodward-Hoffmann y las de muchasreacciones de eliminación por la regla de Saytzeff.

Las reacciones orgánicas son importantes en la producción de fármacos. En una revisión del 2006² se estimó que el 20% de las conversiones químicas involucraban la alquilaciónen átomos de nitrógeno u oxígeno, otro 20% involucraba la colocación y remoción de un grupo protector, 11% involucraba la formación de un nuevo enlace carbono-carbono, y el 10% involucraba interconversiones de grupos funcionales.

Clasificaciones

La química orgánica tiene una fuerte tradición de nombrar una reacción específica por su inventor o inventores, por lo que existe una larga lista de las así llamadas reacciones con nombre, que conservadoramente se estiman ser 1000. Una reacción con nombre muy antigua es la transposición de Claisen (1912), y una reacción con nombre reciente es la reacción de Bingel (1993). Cuando el nombre de la reacción es difícil de pronunciar o muy largo, como en la reacción de Corey-House-Posner-Whitesides, ayudar usar una abreviación como en la reducción CBS. El número de reacciones que se refieren al proceso mismo que toma lugar es mucho más pequeño, por ejemplo la reacción eno o lareacción aldólica.

Otra aproximación a las reacciones orgánicas es por el tipo de reactivo orgánico, muchos de ellos inorgánicos, requerido en una transformación específica. Los tipos principales son agentes oxidantes tales como el tetróxido de osmio, agentes reductores como el hidruro de aluminio y litio, bases como la diisopropilamida de litio y ácidos como el ácido sulfúrico.

Reacciones Organicas

Las reacciones orgánicas son reacciones químicas que involucran al menos un compuesto orgánico como reactivo.¹ Los tipos básicos de reacciones químicas orgánicas son reacciones de adición,reacciones de eliminación, reacciones de sustitución, y reacciones orgánicas redox. En síntesis orgánica, se usan reacciones orgánicas en la construcción de nuevas moléculas orgánicas. La producción de muchos químicos hechos por el hombre, tales como drogas, plásticos, aditivos alimentarios, textiles, dependen de las reacciones orgánicas.

Las reacciones orgánicas más antiguas son la combustión de combustibles orgánicos y la saponificaciónde las grasas para elaborar jabón. La química orgánica moderna empieza con la síntesis de Wöhler en 1828. En la historia del Premio Nobel de Química, se ha entregado premios por la invención de reacciones orgánicas, tales como la reacción de Grignard en 1912, la reacción de Diels-Alder en 1950, lareacción de Wittig en 1979, y la metátesis de olefinas en el 2005