Ruptura heterolitica

Ruptura heterolítica: Se presenta cuando los electrones de enlace son conservados por una de las dos especies químicas presentes. El resultado es que, aquella que retuvo los electrones, tendrá una carga neta negativa (llamada anión) mientras que la otra, al carecer de éstos, tendrá una carga neta positiva (llamada catión).

La especie orgánica resultante, CH3+, posee solo seis electrones aparadeados, y en consecuencia adquiere una carga positiva sobre el átomo de carbono, que se denomina ión carbonio o carbocatión.
Los Carbocationes son iones cargados positivamente que contienen un átomo de carbono que cuenta con seis electrones en tres enlaces. Los iones carbonio se representan generalmente como R+.
En segundo lugar es posible que los dos electrones de enlace abandonen el grupo sustituyente (Cl) y sean retenidos por un grupo orgánico (CH3), dando como resultado una especie orgánica con 8 electrones, por lo que el átomo de carbono adquiere una carga negativa y se denomina carbanión o R-

ejemplo de rompimiento heterolítico 'carbanión'.

Imagen tomada del blog cienciaslasalleenv.blogspot.com.

Esta imagen fue realizada utilizando el programa ACD/ChemSketch 10.0

Los carbaniones son iones cargados negativamente que contienen un átomo de carbono con tres enlaces y un par de electrones no compartido. Las especies resultantes de una ruptura heterolítica son altamente reactivas, reaccionando rápidamente con otras moléculas. En general, tales especies constituyen sustancias intermedias en las reacciones y se caracterizan por ser de vida muy corta, por lo que no es fácil detectarlas o aislarlas por métodos fisicoquímicos ordinarios.